Definicja octanu w chemii

Ważny dla metabolizmu, ale może powodować kaca

Benjah-bmm27 / Wikimedia Commons / Domena publiczna

„Octan” odnosi się do octanu anion i octan ester Grupa funkcyjna . Anion octanowy powstaje z kwasu octowego i ma wzór chemiczny CH₃GRUCHAĆ^-. Anion octanowy jest powszechnie określany skrótem OAc we wzorach. Na przykład octan sodu oznacza się skrótem NaOAc, a kwas octowy oznacza HOAc. Grupa estru octanowego łączy grupę funkcyjną z ostatnim tlen atom anionu octanowego. Ogólny wzór octanowej grupy estrowej to CH₃COO-R.

Kluczowe dania na wynos: octan

• Słowo „octan” odnosi się do anionu octanowego, octanowej grupy funkcyjnej oraz związków zawierających anion octanowy.
• Wzór chemiczny anionu octanowego to C2H3O2-.
• Najprostszym związkiem wytworzonym przy użyciu octanu jest octan wodoru lub etanian, który jest najczęściej nazywany kwasem octowym.
• Octan w postaci acetylo-CoA jest wykorzystywany w metabolizmie do wytwarzania energii chemicznej. Jednak zbyt dużo octanu w krwiobiegu może prowadzić do akumulacji adenozyny, co powoduje objawy kaca.

Kwas octowy i octany

Gdy ujemnie naładowany anion octanowy łączy się z dodatnio naładowanym kation , powstały związek nazywa się octanem. Najprostszym z tych związków jest octan wodoru, który jest powszechnie nazywany kwas octowy . Systematyczna nazwa kwasu octowego to etanian, ale nazwa kwas octowy jest preferowana przez IUPAC. Inne ważne octany to octan ołowiu (lub cukier ołowiu ), octan chromu(II) i octan glinu. Większość octanów metali przejściowych to bezbarwne sole, które są dobrze rozpuszczalne w wodzie. Kiedyś jako (toksyczny) słodzik stosowano octan ołowiu. Do barwienia stosuje się octan glinu. Octan potasu jest lekiem moczopędnym.

Większość kwasu octowego produkowanego przez przemysł chemiczny jest wykorzystywana do wytwarzania octanów. Z kolei octany są wykorzystywane przede wszystkim do wytwarzania polimerów. Prawie połowa produkcji kwasu octowego jest przeznaczona na przygotowanie octanu winylu, z którego wytwarzany jest polialkohol winylowy, składnik farb. Kolejna frakcja kwasu octowego jest wykorzystywana do produkcji octanu celulozy, z którego wytwarza się włókna dla przemysłu tekstylnego oraz płyty acetatowe w przemyśle audio. W biologii octany występują naturalnie w biosyntezie bardziej złożonych cząsteczek organicznych. Na przykład wiązanie dwóch węgli z octanu do a kwas tłuszczowy wytwarza bardziej złożony węglowodór.

Sole octanowe i estry octanowe

Ponieważ sole octanowe są jonowe, mają tendencję do dobrego rozpuszczania się w wodzie. Jedną z najłatwiejszych form octanu do przygotowania w domu jest Octan sodowy , który jest również znany jako „gorący lód”. Octan sodu wytwarza się przez zmieszanie octu (rozcieńczony kwas octowy) i sody oczyszczonej (wodorowęglan sodu) i odparowanie nadmiaru wody.

Podczas gdy sole octanowe są zazwyczaj białymi, rozpuszczalnymi proszkami, estry octanowe są zazwyczaj dostępne jako lipofilowe, często lotne ciecze. Estry octanowe mają ogólny wzór chemiczny CH₃WSPÓŁ_dwaR, w której R jest organelą. Estry octanowe są zazwyczaj niedrogie, wykazują niską toksyczność i często mają słodki zapach.

Biochemia octanowa

Archeony metanogenowe wytwarzają metan w reakcji dysproporcjonowania fermentacji:

CH₃GRUCHAĆ^-+ H⁺→ CH₄+ CO_dwa

W tej reakcji pojedynczy elektron jest przenoszony z karbonylu grupy karboksylowej do grupy metylowej, uwalniając gazowy metan i gazowy dwutlenek węgla.

U zwierząt octan jest najczęściej stosowany w postaci acetylokoenzymu A. Acetylokoenzym A lub acetylo-CoA jest ważny dla metabolizmu lipidów, białek i węglowodanów. Dostarcza grupę acetylową do cykl kwasu cytrynowego do utleniania, co prowadzi do produkcji energii.

Uważa się, że octan powoduje lub przynajmniej przyczynia się do kaca po spożyciu alkoholu. Kiedy alkohol jest metabolizowany u ssaków, podwyższone poziomy octanu w surowicy prowadzą do akumulacji adenozyny w mózgu i innych tkankach. Wykazano, że u szczurów kofeina zmniejsza zachowania nocyceptywne w odpowiedzi na adenozynę. Tak więc pijąc kawę po spożyciu alkoholumoże nie zwiększać trzeźwościosoby (lub szczura), może zmniejszyć prawdopodobieństwo kaca.

Zasoby i dalsza lektura

• Cheung, Ozeasz i in. Kwas octowy . Encyklopedia Chemii Przemysłowej Ullmanna , 15 czerwca 2000 r.
• Holmes, Bob. Czy kawa jest prawdziwym lekarstwem na kaca? Nowy naukowiec , 11 stycznia 2011 r.
• Marzec, Jerry. Zaawansowana chemia organiczna: reakcje, mechanizmy i struktura . Wyd. 4, Wiley, 1992.
• Nelsona, Davida Lee i Michaela M. Coxa. Lehninger Zasady biochemii . 3. wyd., Worth, 2000.
• Vogels, G.D., et al. Biochemia produkcji metanu. Biologia mikroorganizmów beztlenowych , pod redakcją Alexander J.B. Zehnder, wyd. 99, Wiley, 1988, s. 707-770.