Czym jest ester w chemii?

De.Nobelium/Wikimedia Commons/Public DomainBen Mills

Ester jest organicznym mieszanina gdzie wodór w kompleksie grupa karboksylowa jest zastąpiony przez węglowodór Grupa. Estry pochodzą z kwasów karboksylowych i (zwykle) alkoholu. Podczas gdy kwas karboksylowy ma grupę -COOH, wodór jest zastąpiony przez węglowodór w estrze. Wzór chemiczny estru przyjmuje postać RCO_dwaR', gdzie R jest węglowodorowymi częściami kwasu karboksylowego, a R' jest alkoholem.

Termin „ester” został wymyślony przez niemieckiego chemika Leopolda Gmelina w 1848 roku. Prawdopodobnie termin ten był skróceniem niemieckiego słowa „essigäther”, co oznacza „eter octowy”.

Przykłady estrów

Octan etylu (octan etylu) jest estrem. Wodór na grupie karboksylowej kwas octowy jest zastąpiony grupą etylową.

Inne przykłady estrów obejmują propanian etylu, metanolan propylu, etanolan propylu i butanian metylu. Glicerydy to estry glicerolu kwasów tłuszczowych.

Tłuszcze kontra oleje

Przykładami estrów są tłuszcze i oleje. Różnica między nimi to temperatura topnienia ich estrów. Jeśli temperatura topnienia jest poniżej temperatury pokojowej, ester uważa się za olej (taki jak olej roślinny). Z drugiej strony, jeśli ester jest ciałem stałym w temperaturze pokojowej, uważa się go za tłuszcz (taki jak masło lub smalec).

Nazewnictwo estrów

Nazewnictwo estrów może być mylące dla uczniów, którzy są nowicjuszami w Chemia organiczna ponieważ nazwa jest przeciwieństwem kolejności, w jakiej formuła została napisana. Na przykład w przypadku etanolanu etylu grupa etylowa jest wymieniona przed nazwą. „Etanian” pochodzi z kwasu etanowego.

Podczas gdy nazwy estrów IUPAC pochodzą od macierzystego alkoholu i kwasu, wiele popularnych estrów jest nazywanych trywialnymi nazwami. Na przykład etanian jest powszechnie nazywany octanem, metanonian to mrówczan, propionian to propionian, a butanian to maślan.

Nieruchomości

Estry są w pewnym stopniu rozpuszczalne w wodzie, ponieważ mogą działać jako akceptory wiązań wodorowych, tworząc wiązania wodorowe. Nie mogą jednak działać jako donory wiązań wodorowych, więc nie asocjują się. Estry są bardziej lotne niż kwasy karboksylowe o porównywalnej wielkości, bardziej polarne niż etery i mniej polarne niż alkohole. Estry mają zwykle owocowy zapach. Można je odróżnić za pomocą chromatografia gazowa ze względu na ich zmienność.

Znaczenie

Poliestry są ważną klasą tworzywa sztuczne , składający się z monomerów połączonych estrami. Estry o niskiej masie cząsteczkowej działają jak cząsteczki zapachowe i feromony. Glicerydy to lipidy znajdujące się w oleju roślinnym i tłuszczu zwierzęcym. Fosfoestry tworzą szkielet DNA. Estry azotanowe są powszechnie stosowane jako materiały wybuchowe.

Estryfikacja i transestryfikacja

Estryfikacja to nazwa nadana każdej reakcji chemicznej, która jako produkt tworzy ester. Czasami reakcję można rozpoznać po owocowym lub kwiatowym zapachu uwalnianym przez reakcję. Przykładem reakcji syntezy estrów jest estryfikacja Fischera, w której kwas karboksylowy traktuje się alkoholem w obecności substancji odwadniającej. Ogólna forma reakcji to:

RCO_dwaH + R′OH ⇌ RCO_dwaR′ + H_dwaO

Reakcja jest powolna bez katalizy. Wydajność można poprawić dodając nadmiar alkoholu, stosując środek suszący (np. kwas siarkowy) lub usuwając wodę.

Transestryfikacja to reakcja chemiczna, która zmienia jeden ester w drugi. Kwasy i zasady katalizują reakcję. Ogólne równanie reakcji to:

RCO_dwaR′ + CH₃OH → RCO_dwaCH₃+ R′OH