Nazwij reakcje w chemii organicznej

geopaul/Getty Images

Istnieje kilka ważnych reakcji na nazwy w Chemia organiczna , nazywane tak, ponieważ albo noszą imiona osób, które je opisały, albo są nazwane konkretnym imieniem w tekstach i czasopismach. Czasami nazwa daje wskazówkę na temat reagenty oraz produkty , ale nie zawsze. Oto nazwy i równania kluczowych reakcji, wymienione w porządku alfabetycznym.

01 z 41

Reakcja kondensacji estrów acetooctowych

Jest to reakcja kondensacji acetooctowo-estrowej. Todd Helmenstine

Reakcja kondensacji acetooctowo-estrowej przekształca parę octanu etylu (CH₃COOC_dwaH₅) cząsteczki w acetooctan etylu (CH₃CZERWONY_dwaCOOC_dwaH₅) i etanol (CH₃CH_dwaOH) w obecności etanolanu sodu (NaOEt) i jonów hydroniowych (H₃O⁺).

02 z 41

Synteza estrów acetooctowych

Jest to ogólna postać reakcji syntezy estrów acetooctowych. Todd Helmenstine

W tej reakcji o nazwie organicznej reakcja syntezy estru acetylooctowego przekształca kwas α-ketooctowy w keton.

Najbardziej kwaśna grupa metylenowa reaguje z zasadą i przyłącza w jej miejsce grupę alkilową.
Produkt tej reakcji można ponownie potraktować tym samym lub innym środkiem alkilującym (reakcja w dół), aby utworzyć produkt dialkilowy.

03 z 41

Kondensacja acyliny

To jest reakcja kondensacji acyloiny. Todd Helmenstine

Reakcja kondensacji acyloiny łączy dwa estry karboksylowe w obecności metalicznego sodu z wytworzeniem α-hydroksyketonu, znanego również jako acyloina.

Kondensację wewnątrzcząsteczkową acyloiny można zastosować do zamknięcia pierścieni, jak w drugiej reakcji.

04 z 41

Reakcja Alder-Ene lub reakcja Ene

Jest to ogólna forma reakcji Alder-Ene lub Ene. Todd Helmenstine

Reakcja Alder-Ene, znana również jako reakcja Ene, jest reakcją grupową, która łączy ene i enofil. Ene jest alkenem z wodorem allilowym, a enofil jest wiązaniem wielokrotnym. W wyniku reakcji powstaje alken, w którym wiązanie podwójne jest przesunięte do pozycji allilowej.

05 z 41

Reakcja aldolowa lub dodatek aldolowy

Jest to ogólna forma reakcji aldolowej. Todd Helmenstine

Reakcja addycji aldolowej jest kombinacją alken lub keton; i karbonyl innego aldehydu lub ketonu z wytworzeniem β-hydroksyaldehydu lub ketonu.

Aldol to połączenie terminów „aldehyd” i „alkohol”.

06 z 41

Reakcja kondensacji aldolowej

Jest to ogólna postać reakcji kondensacji aldolowej. Todd Helmenstine

Kondensacja aldolowa usuwa grupę hydroksylową utworzoną w reakcji addycji aldolowej w postaci wody w obecności kwasu lub zasady.

Kondensacja aldolowa tworzy α,β-nienasycone związki karbonylowe.

07 z 41

Reakcja apelacyjna

To jest ogólna forma reakcji Appela. Todd Helmenstine

Reakcja Appela przekształca alkohol w halogenek alkilu przy użyciu trifenylofosfiny (PPh3) i tetrachlorometanu (CCl4) lub tetrabromometanu (CBr4).

08 z 41

Reakcja Arbuzowa lub reakcja Michaelisa-Arbuzova

Jest to ogólna forma reakcji Arbuzova, znanej również jako reakcja Michaelisa-Arbuzova. X jest atomem halogenu. Todd Helmenstine

Reakcja Arbuzova lub Michaelisa-Arbuzova łączy fosforan trialkilu z halogenkiem alkilu (X w reakcji to halogen ) z wytworzeniem fosfonianu alkilu.

09 z 41

Reakcja syntezy Arndta-Eisterta

To jest reakcja syntezy Arndta-Eisterta. Todd Helmenstine

Synteza Arndta-Eisterta to postęp reakcji prowadzących do powstania homologu kwasu karboksylowego.

Ta synteza dodaje atom węgla do istniejącego kwasu karboksylowego.

10 z 41

Reakcja sprzężenia azowego

Jest to reakcja sprzęgania azowego stosowana do tworzenia związków azowych. Todd Helmenstine

Reakcja sprzęgania azowego łączy jony diazoniowe ze związkami aromatycznymi, tworząc związki azowe.

Sprzęgło azowe jest powszechnie stosowane do tworzenia pigmentów i barwników.

11 z 41

Utlenianie Baeyera-Villigera – nazwane reakcje organiczne

Jest to ogólna postać reakcji utleniania Baeyera-Villigera. Todd Helmenstine

Reakcja utleniania Baeyera-Villigera przekształca keton w ester . Ta reakcja wymaga obecności nadkwasu, takiego jak mCPBA lub kwas nadoctowy. Nadtlenek wodoru można stosować w połączeniu z zasadą Lewisa w celu wytworzenia laktonoestru.

12 z 41

Przegrupowanie Baker-Venkataraman

Jest to ogólna postać reakcji przegrupowania Bakera-Venkataramana. Todd Helmenstine

Reakcja przegrupowania Baker-Venkataraman przekształca orto-acylowany ester fenolowy w 1,3-diketon.

13 z 41

Reakcja Balza-Schiemanna

Jest to ogólna struktura reakcji Balza-Schiemanna. Todd Helmenstine

Reakcja Balza-Schiemanna to metoda przekształcania amin arylowych przez diazowanie do fluorków arylowych.

14 z 41

Reakcja Bamforda-Stevensa

Jest to ogólna forma reakcji Bamforda-Stevensa. Todd Helmenstine

Reakcja Bamforda-Stevensa przekształca tosylohydrazony w alkeny w obecności silna baza .

Rodzaj alkenu zależy od użytego rozpuszczalnika. Rozpuszczalniki protonowe będą wytwarzać jony karbenowe, a rozpuszczalniki aprotonowe – jony karbenowe.

15 z 41

Dekarboksylacja Bartona

Jest to ogólna postać reakcji dekarboksylacji Bartona. Todd Helmenstine

Reakcja dekarboksylacji Bartona przekształca kwas karboksylowy w ester tiohydroksaminianowy, powszechnie nazywany estrem Bartona, a następnie redukuje go do odpowiedniego alkanu.

• DCC to N,N'-dicykloheksylokarbodiimid
• DMAP to 4-dimetyloaminopirydyna
• AIBN to 2,2'-azobisizobutyronitryl

16 z 41

Reakcja odtleniania Bartona - reakcja Bartona-McCombie

Jest to ogólna forma odtleniania Bartona, znana również jako reakcja Bartona-McCombie. Todd Helmenstine

Reakcja odtleniania Bartona usuwa tlen z alkoholi alkilowych.

Grupę hydroksylową zastępuje się wodorkiem, tworząc pochodną tiokarbonylową, którą następnie traktuje się Bu3SNH, który usuwa wszystko oprócz pożądanego rodnika.

17 z 41

Reakcja Baylisa-Hillmana

Jest to ogólna forma reakcji Baylisa-Hillmana. Todd Helmenstine

Reakcja Baylisa-Hillmana łączy aldehyd z aktywowanym alkenem. Ta reakcja jest katalizowana przez cząsteczkę trzeciorzędowej aminy, taką jak DABCO (1,4-Diazabicyklo[2.2.2]oktan).

EWG to grupa wycofywania elektronów, w której elektrony są wycofywane z pierścieni aromatycznych.

18 z 41

Reakcja przegrupowania Beckmanna

Jest to ogólna forma reakcji przegrupowania Beckmanna. Todd Helmenstine

Reakcja przegrupowania Beckmanna przekształca oksymy w amidy.
Cykliczne oksymy wytwarzają cząsteczki laktamu.

19 z 41

Przegrupowanie kwasu benzylowego

Jest to ogólna postać reakcji przegrupowania kwasu benzoilowego. Todd Helmenstine

Reakcja przegrupowania kwasu benzylowego przegrupowuje 1,2-diketon w kwas α-hydroksykarboksylowy w obecności mocnej zasady.
Diketony cykliczne kurczą pierścień przez przegrupowanie kwasu benzoilowego.

20 z 41

Reakcja kondensacji benzoiny

Jest to przykład reakcji kondensacji benzoiny. Todd Helmenstine

Reakcja kondensacji benzoiny powoduje kondensację pary aromatycznych aldehydów do α-hydroksyketonu.

21 z 41

Cykloaromatyzacja Bergmana - Cyklizacja Bergmana

Jest to przykład reakcji cykloaromatyzacji Bermana. Todd Helmenstine

Cyklizacja Bergmana, znana również jako cyklizacja Bergmana, tworzy enedijeny z podstawionych arenów w obecności donora protonu, takiego jak 1,4-cykloheksadien. Ta reakcja może być inicjowana przez światło lub ciepło.

22 z 41

Reakcja odczynnika Bestmanna-Ohiry

To jest reakcja odczynnika Bestmanna-Ohiry. Todd Helmenstine

Reakcja odczynnikowa Bestmanna-Ohiry jest szczególnym przypadkiem reakcji homolgacji Seyfertha-Gilberta.

Odczynnik Bestmann-Ohira wykorzystuje 1-diazo-2-oksopropylofosfonian dimetylu do tworzenia alkinów z aldehydu.
THF to tetrahydrofuran.

23 z 41

Reakcja Biginelli

To jest przykład reakcji Biginelli. Todd Helmenstine

Reakcja Biginelli łączy acetooctan etylu, aldehyd arylowy i mocznik, tworząc dihydropirymidony (DHPM).

Aldehydem arylowym w tym przykładzie jest benzaldehyd.

24 z 41

Reakcja redukcji brzozy

Jest to prosta forma reakcji redukcji Bircha. Todd Helmenstine

Reakcja redukcji Bircha przekształca związki aromatyczne z pierścieniami benzenoidowymi w 1,4-cykloheksadieny. Reakcja zachodzi w amoniaku, alkoholu iw obecności sodu, litu lub potasu.

25 z 41

Reakcja Bicschlera-Napieralskiego - Cyklizacja Bicschlera-Napieralskiego

To ogólna forma reakcji Bicschlera-Napieralskiego. Todd Helmenstine

Reakcja Bicschlera-Napieralskiego tworzy dihydroizochinoliny poprzez cyklizację β-etyloamidów lub β-etylokarbaminianów.

26 z 41

Reakcja Blaise'a

To jest ogólna forma reakcji Blaise'a. Todd Helmenstine

Reakcja Blaise'a łączy nitryle i α-haloestry przy użyciu cynku jako mediatora do tworzenia β-enaminoestrów lub β-ketoestrów. Forma produktu zależy od dodatku kwasu.

THF w reakcji to tetrahydrofuran.

27 z 41

Reakcja Blanca

Jest to ogólna forma reakcji Blanca. Todd Helmenstine

Reakcja Blanca wytwarza chlorometylowane areny z arenu, formaldehydu, HCl i chlorku cynku.

Jeśli stężenie roztworu jest wystarczająco wysokie, po drugiej reakcji nastąpi reakcja wtórna z produktem i arenami.

28 z 41

Synteza pirydyny Bohlmanna-Rahtza

Jest to ogólna forma syntezy pirydyny Bohlmanna-Rahtza. Todd Helmenstine

Synteza pirydyny Bohlmanna-Rahtza tworzy podstawione pirydyny poprzez kondensację enamin i etynyloketonów do aminodienu, a następnie do 2,3,6-tripodstawionej pirydyny.

Rodnik EWG jest grupą odciągającą elektrony.

29 z 41

Redukcja Bouveaulta-Blanca

Jest to ogólna forma redukcji Bouveaulta-Blanca. Todd Helmenstine

Redukcja Bouveault-Blanc redukuje estry do alkoholi w obecności etanolu i metalicznego sodu.

30 z 41

Przegrupowanie Brooka

Jest to ogólna forma rearanżacji Brooka. Todd Helmenstine

Przegrupowanie Brooka przenosi grupę sililową na karbinolu α-sililu z węgla do tlenu w obecności katalizatora zasadowego.

31 z 41

Hydroboracja brązowa

Jest to ogólna forma hydroborowania Browna. Todd Helmenstine

Reakcja hydroborowania Browna łączy związki wodoroboboru z alkenami. Bor zwiąże się z najmniej przeszkodą w postaci węgla.

32 z 41

Reakcja Bucherera-Bergsa

Jest to ogólna forma reakcji Bucherera-Bergsa. Todd Helmenstine

Reakcja Bucherera-Bergsa łączy keton, cyjanek potasu i węglan amonu, tworząc hydantoiny.

Druga reakcja pokazuje, że cyjanohydryna i węglan amonu tworzą ten sam produkt.

33 z 41

Reakcja sprzężenia krzyżowego Buchwalda-Hartwiga

Jest to ogólna postać reakcji sprzęgania krzyżowego Buchwalda-Hartwiga. Todd Helmenstine

Reakcja sprzęgania krzyżowego Buchwalda-Hartwiga tworzy aminy arylowe z halogenków lub pseudohalogenków arylowych i amin pierwszorzędowych lub drugorzędowych przy użyciu katalizatora palladowego.

Druga reakcja pokazuje syntezę eterów arylowych przy użyciu podobnego mechanizmu.

34 z 41

Cadiot-Chodkiewicz Coupling Reaction

Jest to ogólna postać reakcji sprzęgania Cadiota-Chodkiewicza. Todd Helmenstine

Reakcja sprzęgania Cadiota-Chodkiewicza tworzy bisacetyleny z połączenia terminalnego alkinu i halogenku alkinylu przy użyciu soli miedzi(I) jako katalizatora.

35 z 41

Reakcja Cannizzaro

To jest ogólna forma reakcji Cannizzaro. Todd Helmenstine

Reakcja Cannizzaro polega na dysproporcjonowaniu redoks aldehydów do kwasów karboksylowych i alkoholi w obecności mocnej zasady.

Druga reakcja wykorzystuje podobny mechanizm z α-ketoaldehydami.

Reakcja Cannizzaro czasami wytwarza niepożądane produkty uboczne w reakcjach z udziałem aldehydów w warunkach zasadowych.

36 z 41

Reakcja sprzęgająca Chan-Lam

Reakcja sprzęgająca Chan-Lama. Todd Helmenstine

Reakcja sprzęgania Chan-Lam tworzy arylowe wiązania węgiel-heteroatom przez połączenie związków aryloboronowych, stannanów lub siloksanów ze związkami zawierającymi wiązanie N-H lub O-H.

Reakcja wykorzystuje miedź jako katalizator, który można ponownie utlenić tlenem z powietrza w temperaturze pokojowej. Substraty mogą obejmować aminy, amidy, aniliny, karbaminiany, imidy, sulfonamidy i moczniki.

37 z 41

Reakcja skrzyżowanego Cannizzaro

To jest skrzyżowana reakcja Cannizzaro. Todd Helmenstine

Reakcja skrzyżowana Cannizzaro jest wariantem Reakcja Cannizzaro gdzie formaldehyd jest środkiem redukującym.

38 z 41

Reakcja Friedla-Craftsa

Jest to ogólna forma reakcji Friedla-Craftsa. Todd Helmenstine

Reakcja Friedela-Craftsa obejmuje alkilację benzenu.

Gdy haloalkan poddaje się reakcji z benzenem przy użyciu kwasu Lewisa (zwykle halogenku glinu) jako katalizatora, połączy alkan z pierścieniem benzenowym i wytworzy nadmiar halogenowodoru.

Nazywa się to również alkilacją Friedla-Craftsa benzenu.

39 z 41

Reakcja cykloaddycji azydkowo-alkinowej Huisgena

Reakcje te są ogólną postacią reakcji cykloaddycji azydkowo-alkinowej Huisgena z wytworzeniem związków triazolowych. Todd Helmenstine

Cykladdycja azydkowo-alkinowa Huisgena łączy związek azydkowy ze związkiem alkinowym, tworząc związek triazolowy.

Pierwsza reakcja wymaga tylko ciepła i tworzy 1,2,3-triazole.

Druga reakcja wykorzystuje katalizator miedziowy do wytworzenia tylko 1,3-triazoli.

Trzecia reakcja wykorzystuje związek rutenu i cyklopentadienyl (Cp) jako katalizator do wytworzenia 1,5-triazoli.

40 z 41

Redukcja Itsuno-Corey - Redukcja Corey-Bakshi-Shibata

Jest to ogólna forma redukcji Itsuno-Corey, znana również jako redukcja Corey-Bakshi-Shibata (CBS). Todd Helmenstine

Redukcja Itsuno-Corey, znana również jako reakcja Corey-Bakshi-Shibata (w skrócie redukcja CBS) jest enancjoselektywną redukcją ketonów w obecności chiralnego katalizatora oksazaborolidynowego (katalizator CBS) i boranu.

THF w tej reakcji to tetrahydrofuran.

41 z 41

Reakcja homologacyjna Seyfertha-Gilberta

Jest to ogólna postać reakcji homologacji Seyfertha-Gilberta. Todd Helmenstine

Homologacja Seyfertha-Gilberta reaguje aldehydami i ketonami arylowymi z (diazometylo)fosfonianem dimetylu w celu syntezy alkinów w niskich temperaturach.

THF to tetrahydrofuran.