Definicja, fakty i funkcje tyminy

Fakty dotyczące cząsteczki tyminy

Tymina jest jedną z zasad pirymidynowych występujących w DNA.

Malachy120 / Getty Images





Tymina jest jednym z zasady azotowe używany do budowania kwasy nukleinowe . Wraz z cytozyną jest jednym z dwóch pirymidyna bazy znalezione w DNA . W RNA , jest zwykle zastępowany uracylem, ale transferowy RNA (tRNA) zawiera śladowe ilości tyminy.

Dane chemiczne: Tymina

    Nazwa IUPAC:5-Metylopirymidyna-2,4(1 H ,3 H )-dioneInne nazwy:Tymina, 5-metylouracylNumer CAS:65-71-4Wzór chemiczny:C5H6NdwaOdwaMasa cząsteczkowa:126,115 g/molGęstość:1,223 g/cm3Wygląd zewnętrzny:biały proszekRozpuszczalność w wodzie:MieszalnyTemperatura topnienia:316 do 317 °C (601 do 603 °F; 589 do 590 K)Temperatura wrzenia:335 ° C (635° F; 608 K) (rozkłada się)pKa (Kwasowość):9,7Bezpieczeństwo:Pył może podrażniać oczy i błony śluzowe

Tymina jest również nazywana 5-metylouracylem lub może być reprezentowana przez wielką literę „T” lub jej trzyliterowy skrót, Thy. Cząsteczka zawdzięcza swoją nazwę początkowej izolacji z gruczołów grasicy cielęcej przez Albrechta Kossla i Alberta Neumanna w 1893 roku. Tymina występuje zarówno w komórkach prokariotycznych, jak i eukariotycznych, ale nie występuje w wirusach RNA.



Kluczowe dania na wynos: Tymina

  • Tymina jest jedną z pięciu zasad używanych do budowy kwasów nukleinowych.
  • Znany jest również jako 5-metylouracyl lub skróty T lub Thy.
  • Tymina znajduje się w DNA, gdzie łączy się z adeniną poprzez dwa wiązania wodorowe. W RNA tymina jest zastąpiona uracylem.
  • Ekspozycja na światło ultrafioletowe powoduje powszechną mutację DNA, w której dwie sąsiadujące ze sobą cząsteczki tyminy tworzą dimer. Podczas gdy organizm ma naturalne procesy naprawcze w celu skorygowania mutacji, nienaprawione dimery mogą prowadzić do czerniaka.

Struktura chemiczna

Wzór chemiczny tyminy to C5H6NdwaOdwa. Tworzy sześcioczłonowy pierścień heterocykliczny. Związek heterocykliczny zawiera atomy oprócz węgla w pierścieniu. W tyminie pierścień zawiera atomy azotu w pozycjach 1 i 3. Podobnie jak inne puryn i pirymidyny, tymina jest aromatyczny . Oznacza to, że jego pierścień zawiera nienasycone wiązania chemiczne lub samotne pary . Tymina łączy się z dezoksyrybozą cukru, tworząc tymidynę. Tymidyna może być fosforylowana maksymalnie trzema grupami kwasu fosforowego, tworząc monofosforan deoksytymidyny (dDMP), difosforan deoksytymidyny (dTDP) i trifosforan deoksytymidyny (dTTP). W DNA tymina tworzy dwa wiązania wodorowe z adeniną. Fosforan nukleotydów tworzy szkielet podwójnej helisy DNA, podczas gdy wiązania wodorowe między zasadami przebiegają przez środek helisy i stabilizują cząsteczkę.

Pary zasad w DNA

Tymina tworzy dwa wiązania wodorowe z adeniną w DNA. Volodymyr Horbovyy / Getty Images



Mutacja i rak

W obecności światło ultrafioletowe , dwie sąsiadujące ze sobą cząsteczki tyminy często mutują, tworząc dimer tyminy. Dimer załamuje cząsteczkę DNA, wpływając na jej funkcję, a dimer nie może być prawidłowo transkrybowany (replikowany) lub translowany (używany jako szablon do tworzenia aminokwasów). W pojedynczej komórce skóry może powstawać do 50 lub 100 dimerów na sekundę pod wpływem ekspozycji na światło słoneczne. Nieskorygowane zmiany są główną przyczyną czerniaka u ludzi. Jednak większość dimerów jest utrwalana przez naprawę przez wycinanie nukleotydów lub przez reaktywację fotoliazy.

Chociaż dimery tyminy mogą prowadzić do raka, tymina może być również stosowana jako cel w leczeniu raka. Wprowadzenie analogu metabolicznego 5-fluorouracylu (5-FU) zastępuje tyminę 5-FU i zapobiega komórkom nowotworowym przed replikacją i podziałem DNA.

We wszechświecie

W 2015 r. naukowcy z Laboratorium Amesa z powodzeniem utworzyli tyminę, uracyl i cytozynę w warunkach laboratoryjnych symulujących przestrzeń kosmiczną przy użyciu pirymidyn jako materiału źródłowego. Pirymidyny naturalnie występują w meteorytach i uważa się, że powstają w obłokach gazu i czerwonych olbrzymach. Tyminy nie wykryto w meteorytach, prawdopodobnie dlatego, że jest utleniana przez nadtlenek wodoru. Jednak synteza laboratoryjna pokazuje, że cegiełki DNA mogą być transportowane na planety przez meteoryty.

Źródła

  • Friedberga. Errol C. (23 stycznia 2003). „Uszkodzenie i naprawa DNA”. Natura . 421 (6921): 436-439. doi:10.1038/nature01408
  • Kakkar, R.; Garg, R. (2003). Teoretyczne badanie wpływu promieniowania na tyminę. Journal of Molecular Structure-TheoChem 620 (2-3): 139-147.
  • Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) 'Na tymina, produkt rozszczepienia kwasu nukleinowego.' (Na tymina, produkt rozszczepienia kwasu nukleinowego). Raporty Niemieckiego Towarzystwa Chemicznego w Berlinie 26: 2753-2756.
  • Marlaire, Ruth (3 marca 2015). ' NASA Ames odtwarza cegiełki życia w laboratorium . NASA.gov.
  • Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). Badania DFT nad zdolnościami parowania jednoelektronowej zredukowanej lub utlenionej pary zasad adenina-tymina. Chemia fizyczna Fizyka chemiczna 4(21): 5353-5358.