Różnica między purynami a pirymidynami
Zasady azotowe purynowe i pirymidynowe. chromatosy / Getty Images
Puryny i pirymidyny to dwa rodzaje aromatyczny heterocykliczny związki organiczne . Innymi słowy, są to struktury pierścieniowe (aromatyczne), które zawierają w pierścieniach zarówno azot, jak i węgiel (heterocykliczne). Zarówno puryny, jak i pirymidyny są podobne do budowy chemicznej cząsteczki organicznej pirydyny (C5H5N). Z kolei pirydyna jest powiązana z benzenem (C6H6), z wyjątkiem tego, że jeden z atomów węgla jest zastąpiony przez atom azotu.
Puryny i pirymidyny są ważnymi cząsteczkami w chemii organicznej i biochemii, ponieważ stanowią podstawę dla innych cząsteczek (np. kofeina ,teobromina, teofilina, tiamina) oraz ponieważ są kluczowymi składnikami kwasów nukleinowych kwas deksoyrybonukleinowy (DNA) i kwas rybonukleinowy (RNA).
Pirymidyny
Pirymidyna to pierścień organiczny składający się z sześciu atomów: 4 atomów węgla i 2 atomów azotu. Atomy azotu są umieszczone w pozycjach 1 i 3 wokół pierścienia. Atomy lub grupy przyłączone do tego pierścienia rozróżniają pirymidyny, które obejmują cytozynę, tyminę, uracyl, tiaminę (witaminę B1), kwas moczowy i barbiturany. Pirymidyny działają w DNA i RNA , sygnalizacja komórkowa, magazynowanie energii (jako fosforany), regulacja enzymów , oraz do produkcji białka i skrobi.
Puryny
Puryna zawiera pierścień pirymidynowy skondensowany z pierścieniem imidazolowym (pierścień pięcioczłonowy z dwoma niesąsiadującymi atomami azotu). Ta dwupierścieniowa struktura ma dziewięć atomów tworzących pierścień: 5 atomów węgla i 4 atomy azotu. Różne puryny wyróżniają atomy lub grupy funkcyjne przyłączone do pierścieni.
Puryny to najczęściej występujące cząsteczki heterocykliczne zawierające azot. Są obfite w mięso, ryby, fasolę, groch i zboża. Przykłady puryn obejmują kofeinę, ksantynę, hipoksantynę, kwas moczowy, teobrominę i zasady azotowe adenina i guanina. Puryny pełnią w organizmach taką samą funkcję jak pirymidyny. Są częścią DNA i RNA, sygnalizacji komórkowej, magazynowania energii i regulacji enzymów. Cząsteczki są wykorzystywane do produkcji skrobi i białek.
Wiązanie między purynami i pirymidynami
Chociaż puryny i pirymidyny zawierają cząsteczki, które same w sobie są aktywne (jak w lekach i witaminach), również tworzą wiązania wodorowe między sobą, aby połączyć dwie nici podwójnej helisy DNA i utworzyć komplementarne cząsteczki między DNA i RNA. W DNA wiązania purynowo-adeninowe z pirymidyno-tyminą i wiązania purynowo-guaninowe z cytozyną pirymidynową. W RNA adenina wiąże się z uracylem i guaniną nadal wiąże się z cytozyną. Do utworzenia DNA lub RNA potrzebne są w przybliżeniu równe ilości puryn i pirymidyn.
Warto zauważyć, że istnieją wyjątki od klasycznych par zasad Watsona-Cricka. Zarówno w DNA, jak i RNA występują inne konfiguracje, najczęściej obejmujące metylowane pirymidyny. Są to tak zwane „pary chybotania”.
Porównywanie i kontrastowanie puryn i pirymidyn
Zarówno puryny, jak i pirymidyny składają się z pierścieni heterocyklicznych. Razem dwa zestawy związków tworzą zasady azotowe. Jednak istnieją wyraźne różnice między cząsteczkami. Oczywiście, ponieważ puryny składają się z dwóch pierścieni, a nie z jednego, mają większą masę cząsteczkową. Struktura pierścienia wpływa również na temperatury topnienia i rozpuszczalność oczyszczonych związków.
Organizm ludzki syntetyzuje ( anabolizm ) i inaczej rozkłada (katabolizm) cząsteczki. Produktem końcowym katabolizmu puryn jest kwas moczowy, natomiast produktami końcowymi katabolizmu pirymidyn są amoniak i dwutlenek węgla. Ciało też nie wytwarza dwóch cząsteczek w tym samym miejscu. Puryny są syntetyzowane głównie w wątrobie, podczas gdy różne tkanki wytwarzają pirymidyny.
Oto podsumowanie podstawowych faktów dotyczących puryn i pirymidyn:
| Puryna | Pirymidyna | |
| Struktura | Podwójny pierścień (jeden to pirymidyna) | Pojedynczy pierścień |
| Wzór chemiczny | C5H4N4 | C4H4Ndwa |
| Zasady azotowe | Adenina, guanina | Cytozyna, uracyl, tymina |
| Zastosowania | DNA, RNA, witaminy, leki (np. barbiturany), magazynowanie energii, synteza białek i skrobi, sygnalizacja komórkowa, regulacja enzymów | DNA, RNA, leki (np. stymulanty), magazynowanie energii, synteza białek i skrobi, regulacja enzymów, sygnalizacja komórkowa |
| Temperatura topnienia | 214 °C (417 °F) | 20 do 22 °C (68 do 72 °F) |
| Masa cząsteczkowa | 120,115 gmol-1 | 80,088 g mola-1 |
| Rozpuszczalność (woda) | 500g/L | Mieszalny |
| Biosynteza | Wątroba | Różne chusteczki |
| Produkt katabolizmu | Kwas moczowy | Amoniak i dwutlenek węgla |
Źródła
- Carey, Francis A. (2008). Chemia organiczna (wyd. 6). Wzgórze Mc Grawa. ISBN 0072828374.
- Guyton, Arthur C. (2006). Podręcznik Fizjologii Medycznej . Filadelfia, PA: Elsevier. Pan. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Joule, John A.; Mills, Keith, wyd. (2010). Chemia heterocykliczna (wyd. 5). Oksford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelson, David L. i Michael M. Cox (2008). Lehninger Zasady biochemii (wyd. 5). WH. Freeman i spółka. p. 272. ISBN 071677108X.
- Zupa, Garrett A. (2003). „Kwasy nukleinowe: właściwości ogólne”. eLS . Amerykańskie Towarzystwo Onkologiczne. doi: 10.1038/npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.