Izomeria geometryczna: cis i trans

BIBLIOTEKA ZDJĘĆ MOLEKUUL / NAUKA / Getty Images

Izomery to cząsteczki, które mają to samo wzór chemiczny ale poszczególne atomy są inaczej ułożone w przestrzeni. Izomeria geometryczna dotyczy tego typu izomeru, w którym poszczególne atomy są w tym samym porządku, ale potrafią ułożyć się inaczej przestrzennie. Przedrostki cis- i trans- są używane w chemii do opisu izomerii geometrycznej.

Izomery geometryczne występują, gdy atomy nie mogą obracać się wokół wiązania.

Todd Helmenstine

Ta cząsteczka to 1,2-dichloroetan (C_dwaH₄Cl_dwa). Zielone kulki reprezentują atomy chloru w cząsteczce. Drugi model można uformować przez skręcenie cząsteczka wokół centralnego pojedynczego wiązania węgiel-węgiel. Oba modele reprezentują tę samą cząsteczkę i są nie izomery.

Podwójne wiązania ograniczają swobodną rotację.

Todd Helmenstine

Te cząsteczki to 1,2-dichloroeten (C_dwaH_dwaCl_dwa). Różnica między nimi a 1,2-dichloroetanem polega na tym, że dwa atomy wodoru są zastąpione dodatkowym wiązaniem między dwoma atomami węgla. Podwójne wiązania powstają, gdy p orbitali między dwoma atomami zachodzą na siebie. Gdyby atom był skręcony, te orbitale nie nakładałyby się już na siebie, a wiązanie zostałoby zerwane. Podwójne wiązanie węgiel-węgiel zapobiega swobodnej rotacji atomów w cząsteczkach. Te dwie cząsteczki mają te same atomy, ale są różnymi cząsteczkami. Oni są izomery geometryczne siebie nawzajem.

Przedrostek cis- oznacza „po tej stronie”.

Todd Helmenstine

W nomenklaturze izomerów geometrycznych przedrostki cis- i trans- służą do identyfikacji, po której stronie wiązania podwójnego znajdują się podobne atomy. Przedrostek cis pochodzi z łaciny oznaczającego „po tej stronie”. W tym przypadku atomy chloru znajdują się po tej samej stronie podwójnego wiązania węgiel-węgiel. Ten izomer nazywa się cis-1,2-dichloroetenem.

Przedrostek trans oznacza „w poprzek”.

Todd Helmenstine

Przedrostek trans pochodzi z łaciny oznaczającego „poprzek”. W tym przypadku atomy chloru znajdują się w poprzek wiązania podwójnego od siebie. Ten izomer nazywa się trans-1,2-dichloroetenem.

Izomeria geometryczna i związki alicykliczne

Todd Helmenstine

Związki alicykliczne to niearomatyczne cząsteczki pierścieniowe. Gdy dwa atomy lub grupy podstawnikowe zginają się w tym samym kierunku, cząsteczka jest poprzedzona przedrostkiem cis-. Ta cząsteczka to cis-1,2-dichlorocykloheksan.

Związki trans-alicykliczne

Todd Helmenstine

Ta cząsteczka ma podstawnik atomy chloru zginanie w przeciwnych kierunkach lub w poprzek płaszczyzny wiązania węgiel-węgiel. To jest trans-1,2-dichlorocykloheksan.

Różnice fizyczne między cząsteczkami cis i trans

BIBLIOTEKA ZDJĘĆ MOLEKUUL / NAUKA / Getty Images

Istnieje wiele różnic we właściwościach fizycznych izomerów cis- i trans-. Izomery cis- mają zwykle wyższą temperaturę wrzenia niż ich trans- odpowiedniki. Izomery trans mają na ogół niższe temperatury topnienia i mają niższe gęstości niż ich odpowiedniki cis. Izomery cis- gromadzą ładunek po jednej stronie cząsteczki, nadając cząsteczce ogólny efekt polarny. Izomery trans równoważą poszczególne dipole i mają tendencję niepolarną.

Inne rodzaje izomerii

Stereoizomery można opisać za pomocą innej notacji niż cis- i trans-. Na przykład izomery E/Z są izomerami konfiguracyjnymi z dowolnym ograniczeniem rotacji. System E-Z jest używany zamiast cis-trans dla związków, które mają więcej niż dwa podstawniki. Użyte w nazwie litery E i Z są pisane kursywą.