Definicja i funkcje monosacharydów

Fruktoza jest przykładem monosacharydu.

PASIEKA / Getty Images

A monosacharyd lub cukier prosty jest węglowodan tak nie może być hydrolizowany na mniejsze węglowodany. Jak wszystkie węglowodany, monosacharyd składa się z trzech pierwiastków chemicznych: węgiel , wodór i tlen. Jest to najprostszy rodzaj cząsteczki węglowodanu i często służy jako podstawa do tworzenia bardziej złożonych cząsteczek.

Monosacharydy obejmują aldozy, ketozy i ich pochodne. Ogólny wzór chemiczny dla monosacharydu to C _n H_{dwa n} O _n lub (CH_dwaO) _n. Przykłady monosacharydów obejmują trzy najpopularniejsze formy: glukoza (dekstroza), fruktoza (lewuloza) i galaktoza.

Kluczowe dania na wynos: monosacharydy

• Monosacharydy to najmniejsze cząsteczki węglowodanów. Nie można ich podzielić na prostsze węglowodany, dlatego nazywane są również cukrami prostymi.
• Przykłady monosacharydów obejmują glukozę, fruktozę, rybozę, ksylozę i mannozę.
• Dwie główne funkcje cukrów prostych w organizmie to magazynowanie energii i budowanie bardziej złożonych cukrów, które są wykorzystywane jako elementy strukturalne.
• Monosacharydy to krystaliczne ciała stałe, które są rozpuszczalne w wodzie i zwykle mają słodki smak.

Nieruchomości

W czystej postaci monosacharydy są krystaliczne, rozpuszczalne w wodzie, bezbarwne ciała stałe . Monosacharydy mają słodki smak, ponieważ orientacja grupy OH oddziałuje z receptorem smaku na języku, który wykrywa słodycz. W wyniku reakcji odwodnienia dwa monosacharydy mogą utworzyć disacharyd , trzy do dziesięciu może tworzyć oligosacharyd, a więcej niż dziesięć może tworzyć a polisacharyd .

Funkcje

Monosacharydy pełnią w komórce dwie główne funkcje. Służą do przechowywania i produkcji energii. Glukoza jest szczególnie ważną cząsteczką energii. Energia jest uwalniana, gdy jej wiązania chemiczne zostają zerwane. Monosacharydy są również wykorzystywane jako elementy budulcowe do tworzenia bardziej złożonych cukrów, które są ważnymi elementami strukturalnymi.

Struktura i nazewnictwo

Wzór chemiczny (CH_dwaO) _n wskazuje, że monosacharyd to hydrat węgla. Jednak wzór chemiczny nie wskazuje na umiejscowienie atomu węgla w cząsteczce ani chiralność cukru. Monosacharydy są klasyfikowane na podstawie liczby zawartych w nich atomów węgla, umiejscowienia grupy karbonylowej i ich stereochemii.

The n we wzorze chemicznym wskazuje liczbę atomów węgla w monosacharydzie. Każdy cukier prosty zawiera trzy lub więcej atomów węgla. Są one klasyfikowane według liczby węgli: trioza (3), tetroza (4), pentoza (5), heksoza (6) i heptoza (7). Zauważ, że wszystkie te klasy są nazwane z końcówką -ose, co wskazuje, że są węglowodanami. Aldehyd glicerynowy jest cukrem triozowym. Erytroza i treoza są przykładami cukrów tetrozy. Przykładami cukrów pentozowych są ryboza i ksyloza. Najliczniejszymi cukrami prostymi są cukry heksozowe. Należą do nich glukoza, fruktoza, mannoza i galaktoza. Sedoheptuloza i mannoheptuloza są przykładami monosacharydów heptozy.

Aldosy mają więcej niż jeden Grupa hydroksylowa (-OH) i grupę karbonylową (C=O) na końcowym węglu, podczas gdy ketozy mają grupę hydroksylową i grupę karbonylową przyłączoną do drugiego atomu węgla.

Systemy klasyfikacji można łączyć, aby opisać cukier prosty. Na przykład glukoza jest aldoheksozą, podczas gdy ryboza jest ketoheksozą.

Liniowy a cykliczny

Monosacharydy mogą występować jako cząsteczki o łańcuchu prostym (acykliczne) lub jako pierścienie (cykliczne). Grupa ketonowa lub aldehydowa prostej cząsteczki może odwracalnie reagować z grupą hydroksylową na innym węglu, tworząc pierścień heterocykliczny. W pierścieniu atom tlenu łączy dwa atomy węgla. Pierścienie składające się z pięciu atomów nazywane są cukrami furanozowymi, a te składające się z sześciu atomów są formą piranozy. W naturze formy prostołańcuchowe, furanoza i piranoza występują w równowadze. Nazwanie cząsteczki „glukozą” może odnosić się do prostołańcuchowej glukozy, glukofuranozy, glukopiranozy lub mieszaniny tych form.

Ryboza występuje zarówno w postaci prostołańcuchowej, jak i cyklicznej. Bacsica / Getty Images

Stereochemia

Monosacharydy wykazują stereochemię. Każdy cukier prosty może mieć postać D- (dekstro) lub L- (lewo). Formy D- i L- są lustrzane odbicia siebie nawzajem . Naturalne monosacharydy występują w formie D, podczas gdy syntetycznie wytworzone monosacharydy występują zwykle w formie L.

Formy D- i L- glukozy mają wspólny wzór chemiczny, ale są inaczej zorientowane. NEUROtiker / domena publiczna

Monosacharydy cykliczne również wykazują stereochemię. Grupa -OH zastępująca tlen z grupy karbonylowej może znajdować się w jednej z dwóch pozycji (powszechnie rysowanych powyżej lub poniżej pierścienia). Izomery są oznaczone przedrostkami α- i β-.

Źródła

• Fearon, W.F. (1949). Wprowadzenie do biochemii (wyd. 2). Londyn: Heineman. ISBN 9781483225395.
• IUPAC (1997) Kompendium Terminologii Chemicznej (wyd. 2). Opracowane przez A.D. McNaughta i A. Wilkinsona. Publikacje naukowe Blackwella. Oksford. doi:10.1351/złota księga.M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
• McMurry, John. (2008). Chemia organiczna (wyd. 7). Belmont, Kalifornia: Thomson Brooks/Cole.
• Pigman, W.; Horton, D. (1972). „Rozdział 1: Stereochemia monosacharydów”. W Pigman i Horton (red.). Węglowodany: chemia i biochemia, tom 1A (wyd. 2). San Diego: prasa akademicka. ISBN 9780323138338 .
• Salomona, EP; Berg, LR; Martin, D.W. (2004). Biologia . Nauka Cengage. ISBN 978-0534278281.